Wanneer boekhouder Jordan Abrams zijn levenslange vriendin Rachel eindelijk ten huwelijk vraagt, krijgt hij het deksel op de neus: hij is waardeloos in bed. En zelfs dat klinkt beter dan het is. Gefrustreerd door haar onbevredigende seksleven besluit Rachel hem te dumpen. Voor stijve hark Jordan begint nu een wanhopige zoektocht om sekservaring op te doen en elementaire basistechnieken aan te leren. Vastbesloten om Rachel te heroveren, schakelt hij de hulp in van Julia, een berooide paaldanseres die hem inwijdt in de wondere wereld van stripclubs, massagesalons, rollenspellen en SM. Maar hoewel Julia alles blijkt te weten over seks, heeft ze moeite met emoties. Komt het ooit nog goed tussen Jordan en Julia – pardon, Rachel! – of komt het zoals het komt?